Osrednji del Kostanjevice leži na umetnem otoku na reki Krki. Ime kraja izvira iz besede »Kostel«, utrjene cerkve s taborom. Mestna struktura z dvema ulicama se je ohranila vse do danes, ko je kraj razglašen za kulturni spomenik. Zaradi pogostih poplav se je mesteca oprijelo ime "Dolenjske Benetke". Na Benetke pa asociira tudi vrsta kulturnih spomenikov in umetniških zbirk, ki si jih obiskovalci tukaj lahko ogledajo.

V 70. letih prejšnjega stoletja je bila ustanovljena Galerija Božidar Jakac. S prenovo cistercianskega samostana se je ponudila prilika da se v ta ambient umesti bogat muzej slovenske likovne umetnosti 20. stoletja. Tukaj so sedaj zbirke pomembnih slovenskih umetnikov povezanih z Dolenjsko, kot so Božidar Jakac, France Kralj, Jože Gorjup, Tone Kralj, France Gorše, Janez Boljka itd.

V Kostanjevici na Krki potekajo Mednarodni kiparski simpoziji Forma Viva. Simpozij se je začel leta 1961 na pobudo Jakoba Savinška in Janeza Lenassija in je potekal na štirih lokacijah. Za kostanjeviško Formo vivo je značilno, glede na razpoložljivi material, oblikovanje skulptur v hrastovem lesu, v Seči pri Portorožu v kamnu, Ravnah na Koroškem v kovini in Mariboru v betonu.

V bližini se nahaja Kostanjeviška jama, poti do jame so urejene tako, da so primerne tudi za obisk otrok in starejših obiskovalcev. Voden ogled jame s strokovno razlago traja štirdeset minut. V jami je ves čas stalna temperatura 12 stopinj Celzija.

Blizu se nahaja Krakovski gozd, edini nižinski slovenski pragozd, kjer raste hrast Dob. Krakovski gozd je znan kot največje drstišče ščuk v Evropi. V Kostanjevici si lahko ogledate tudi vinsko cesto, z možnostjo degustacije vin v zidanicah. Nedaleč od Kostanjevice se nahaja samostan Pleterje.

Na reki Krki imate možnost ribolova in čolnarjenja. Konjeniški klub Kostanjevica na Krki vam nudi možnost jahanja in vožnje s kočijo. Za ljubitelje panoramskih poletov z baloni obstoja v balonarskem klubu Ogenj možnost enournega poleta z balonom.

Na otoku se nahajata kar dve cerkvi. Župnijska Cerkev sv. Jakoba je bila zgrajena v 13. stoletju. V kasneje barokizirani zgradbi je ohranjena ladja z dvema romanskima portaloma; oba sodita med kvalitetnejše kamnite spomenike v Sloveniji. Notranjost cerkve se odlikuje po oltarni opremi, na južni zunanji steni pa je obnovljena freska sv. Krištofa iz okrog leta 1350.

Gotska Cerkev sv. Miklavža, ki je prvič omenjena leta 1581, je nekdaj sodila pod bližnji mestni špital. Prezbiterij, mogoče tudi ladja, sta bila zgrajena v 17. stoletju. Leta 1931 je domači slikar Jože Gorjup poslikal prezbiterij (slike iz stare in nove zaveze), oltarno menzo (Križani) in dve sliki v ladji.

Najpomembnejšo ohranjeno profano stavbo v mestu predstavlja nekdanjidvorec Spanheimov (Lamutov salon), katerega zametki segajo v 16. stoletje, današnji videz pa je dvorec dobil v obnovi po požaru leta 1663. V njem je kapela sv. Ane, ki jo krasi leta 1752 posvečen rokokojski oltar z Metzingerjevo oltarno sliko in kipoma sv. Katarine in sv. Barbare. Leta 1958 so v vzhodnem traktu uredili Lamutov likovni salon, imenovan po slikarju in grafiku Vladimirju Lamutu (1915–1962). Namenjen je občasnim razstavam, ki jih organizira Galerija Božidar Jakac.

Ogledate si lahko še rojstno hišo dr. Ivana Oražna, znanega slovenskega zdravnika, ki je bil eden od pobudnikov ustanovitve medicinske fakultete v Ljubljani. Po njegovi smrti je večji del premoženja zapustil v upravljanje medicinski fakulteti v Ljubljani in jo pooblastil, da ustanovi in vzdržuje zavod Oražnov dijaški dom. Umrl je 11.03. 1921, njegovega pogreba se je udeležila velika množica ljudi. Samo tri take pogrebe je do tedaj doživela Ljubljana. Leta 1881, ko so pokopali dr. Janeza Bleiweisa "očeta slovenskega naroda", leta 1917, ko je umrl Janez Evangelist Krek "oče majske deklaracije" in leta 1921 na njegovem pogrebu.